Home » Kongkow » Materi » Reaksi Adisi, Substitusi Pada Benzena dan Reaksi Eliminasi

Reaksi Adisi, Substitusi Pada Benzena dan Reaksi Eliminasi

- Sabtu, 19 Februari 2022 | 09:00 WIB

a. Reaksi adisi

Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul membentuk suatu produk tunggal yang ditandai dengan hilangnya ikatan rangkap. Reaksi ini merupakan reaksi karakteristik dari senyawa tak jenuh seperti alkena dan alkuna.

Setelah mengalami reaksi adisi, alkena akan berubah menjadi senyawa jenuh alkana. Secara umum, reaksi adisi pada alkena dapat diilustrasikan seperti berikut.

reaksi adisi pada alkena

Pada umumnya, reaksi adisi mengikuti aturan Markovnikov. Aturan Markovnikov menyatakan bahwa pada reaksi adisi hidrogen halida (HX), atom halogen (X) akan terikat pada atom karbon yang paling sedikit mengikat atom H, sedangkan atom hidrogen (H) akan terikat pada atom karbon yang paling banyak mengikat atom H (“yang kaya semakin kaya”).

Jika atom karbon yang berikatan rangkap tersebut mempunyai jumlah atom H terikat sama banyak, maka atom X akan cenderung terikat pada atom karbon dengan gugus alkil yang lebih panjang.

Berikut beberapa contoh reaksi adisi:

contoh reaksi adisi

Senyawa yang memiliki ikatan rangkap biasanya lebih mudah mengalami reaksi adisi. Misalnya, senyawa hidrokarbon kelompok alkena. Akan tetapi, hal tersebut tidak berlaku untuk benzena.

Meskipun benzena memiliki ikatan rangkap, namun benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi. Reaksi subtitusi yang dimaksud di sini yaitu reaksi substitusi satu (monosubstitusi) dan reaksi substitusi kedua dimana keduanya bisa saja menjadi rangkaian reaksinya.

b. Reaksi Substitusi

Reaksi Substitusi yaitu reaksi penggantian atom atau gugus atom dalam suatu molekul dengan atom atau gugus atom lainnya. Penggantian gugus nukleofil disebut substitusi nukleofilik.

Penggantian gugus elektrofil disebut substitusi elektrofilik. Gugus nukleofil tidak dapat digantikan dengan gugus elektrofil, demikian juga sebaliknya. Secara umum, reaksi substitusi dapat dituliskan sebagai:

R−Q + PX → R−X + PQ

di mana gugus Q dan X keduanya nukleofil atau keduanya elektrofil.

Reaksi Subtitusi Benzena

Reaksi Benzena

Sebelumnya telah dijelaskan bahwa reaksi subtitusi benzena terbagi menjadi dua golongan reaksi yakni reaksi substitusi satu (monosubstitusi) dan reaksi substitusi kedua. Bagaimanakah reaksi substitusi pada benzena itu terjadi? Nach berikut penjelasannya khusus sahabat:

1. Reaksi Substitusi Satu (Monosubstitusi) Benzena

Reaksi substitusi 1 atom H pada benzena oleh 1 atom/molekul lainnya disebut reaksi monosubstitusi. Ada beberapa reaksi monosubstitusi, di antaranya reaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi.

a. Reaksi Halogenasi

Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl, dan I. Pereaksi yang digunakan adalah gas Br₂, Cl₂, dan I₂ dengan katalisator besi(III) halida.

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada atom halogen yang mensubstitusi atom H. Perhatikanlah tabel berikut.

Nama Senyawa Hasil Reaksi Halogenasi
*Atom Halogen*	*Rumus Kimia*	*Nama*
Br	C₆H₅Br	Bromobenzena
Cl	C₆H₅Cl	Klorobenzena
I	C₆H₅I	Iodobenzena

b. Reaksi Nitrasi

Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO₂). Pereaksi yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO₃) dengan katalisator asam sulfat pekat (H₂SO₄).

Senyawa yang terbentuk memiliki nama nitrobenzena.

c. Reaksi Sulfonasi

Pada reaksi sulfonasi, atom H digantikan oleh gugus sulfonat (SO₃H). Pereaksi yang digunakan adalah asam sulfat berasap (H₂SO₄ + SO₃) pada suhu 40 °C.

Senyawa yang terbentuk memiliki nama asam benzena sulfonat.

d. Reaksi Alkilasi

Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (C_nH_2n+1). Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium klorida (AlCl₃).

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yang mensubstitusi atom H. Berikut contoh penamaan alkil benzena.

Nama Senyawa Hasil Reaksi Alkilasi
*Atom Halida*	*Rumus Kimia*	*Nama*
CH₃Cl	C₆H₅CH₃	Metilbenzena
CH₃CH₂Cl	C₆H₅CH₂CH₃	Etilbenzena
CH₃CH₂CH₂Cl	C₆H₅CH₂CH₂CH₃	Propilbenzena

e. Reaksi Asilasi

Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH₃C=O). Pereaksi yang digunakan adalah halida asam, seperti CH₃COCl (asetil klorida) dan CH₃CH₂C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida (AlCl₃).

Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yang mensubstitusi atom H.

Nama Senyawa Hasil Reaksi Asilasi
*Gugus Asil*	*Rumus Kimia*	*Nama*
CH₃COCl	C₆H₅COCH₃	Asetofenon
CH₃CH₂COCl	C₆H₅COCH₂CH₃	Fenil etil keton

2. Reaksi Substitusi Kedua Benzena

Senyawa turunan benzena yang dihasilkan dari reaksi monosubstitusi dapat mengalami substitusi kedua. Bagaimanakah struktur dan tata nama senyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua? Berikut ulasan sederhananya:

Ada 3 kemungkinan struktur senyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua, yaitu posisi 1 dan 2, posisi 1 dan 3, serta posisi 1 dan 4.

Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor 1 dan 2 disebut senyawa orto (disingkat o). Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atom substituennya terletak pada cincin nomor 1 dan 3 disebut senyawa meta (disingkat m).

Senyawa turunan benzena yang posisi atom-atomnya terletak pada cincin nomor 1 dan 4 disebut senyawa para (disingkat p).

Bagaimanakah cara memberi nama senyawa-senyawa turunan benzena yang mengalami substitusi kedua? Perhatikanlah contoh-contoh berikut ini:

Demikian penjelasan mengenai Reaksi Benzena dalam hal ini reaksi subtitusi yang terjadi pada senyawa benzena beserta turunannya.

c. Reaksi Eliminasi

Reaksi Eliminasi yaitu reaksi penghilangan dua substituen dari suatu molekul. Pada dasarnya, reaksi eliminasi dapat dianggap sebagai kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi eliminasi biasanya ditandai dengan berubahnya ikatan tunggal menjadi ikatan rangkap melalui terlepasnya molekul kecil seperti air, HCl, atau HBr.

Pada umumnya, reaksi eliminasi mengikuti aturan Zaitsev. Aturan Zaitsev menyatakan bahwa atom H yang tereliminasi merupakan atom H yang terikat pada atom karbon yang paling sedikit mengikat hidrogen (“yang miskin semakin miskin”).

Berikut beberapa contoh reaksi eliminasi.

reaksi eliminasi