Perpindahan ikatan rangkap pada benzena

Dalam pembahasan Kimia tentang Benzena dan Turunannya di dalamnya dibahas tentang struktur Benzena . Dilihat dari sejarah yang ada bahwa untuk pertama kalinya benzena diisolasi pada tahun 1825 oleh Michael Faraday dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Kemudian pada tahun 1834 ditetapkan rumus molekul benzena adalah C 6 H 6 . Struktur yang mula-mula diusulkan pada tahun 1865 tidak mengandung ikatan rangkap karena benzena tidak mudah mengalami reaksi adisi seperti pada alkena . Struktur yang demikian ini tidak sesuai dengan tetravalensi karbon.

Struktur Benzena Agar tidak menyalahi tetravelensi karbon, pada tahun 1872 Friedrich August Kekule mengusulkan bahwa benzena mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang berselang-seling. Berikut rumus struktur Benzena:

Struktur Benzena Rumus struktur di atas dapat disederhanakan penulisannya menjadi:

Pengukuran spektroskopik menunjukkan bahwa molekul benzena adalah planar dan semua ikatan karbon-karbonnya sama panjang yaitu 1,39 Å. Ikatan karbon-karbon pada benzena panjangnya di antara ikatan karbon-karbon tunggal (1,47 Å) dan ikatan karbon-karbon rangkap (1,33 Å). Hal ini dapat dibenarkan karena ikatan karbon-karbon pada benzena mengalami resonansi (berpindah-pindah). Inilah sebabnya mengapa benzena sukar mengalami adisi.

Perpindahan ikatan rangkap pada benzena

Artikel Terkait