Pembuatan alkohol

Sifat alkohol bisa dilihat dari dua aspek, sifat fisika alkohol dan sifat kimia alkohol ( reaksi alkohol ). Sifat fisika alkohol misalnya titik didih alkohol. Sedangkan sifat kimia alkohol membahas banyak mengenai reaksi alkohol.

A. Sifat Fisika Alkohol

1. Titik Didih Alkohol

Alkohol merupakan cairan jernih tidak berwarna dan berbau khas. Alkohol suku tinggi (jumlah atom C banyak) dan alkohol polivalen (alkohol yang memiliki banyak gugus hidroksil (-OH) dalam senyawanya) merupakan cairan kental dengan titik didih relatif tinggi.

Kebanyakan alkohol dengan jumlah atom karbon sampai dengan 11 atau 12 berwujud cair pada suhu kamar. Metanol dan etanol berupa cairan yang mudah menguap. Jenis – jenis alkohol yang lebih tinggi (butanol – dekanol) berwujud cairan kental dan beberapa isomer yang bercabang berwujud padat pada suhu kamar.

Mengapa alkohol berwujud cair dengan titik didih (td) yang lebih tinggi daripada alkana dengan berat molekul (bm) yang sama? Mengapa eter memiliki titik didih yang lebih rendah daripada alkohol pada berat molekul yang sama?

Perbedaan titik didih menunjukan bahwa interaksi antarmolekul etanol lebih kuat daripada interaksi antarmolekul dimetil eter. Etanol dan eter keduanya bersifat polar. Titik didih etanol yang lebih tinggi ini ditentukan oleh adanya ikatan hidrogen, walaupun gaya dipol – dipol juga dapat terjadi. Eter tidak memiliki gugus –OH sehingga tidak membentuk ikatan hidrogen. Ikatan antarmolekul eter adalah gaya tarik dipol – dipol . Ikatan hidrogen jauh lebih kuat daripada gaya dipol – dipol. Oleh karena itu, titik diddih dimetil eter dan dietil eter lebih 100 o C lebih rendah daripada titik didih alkohol dengan berat molekul yang sama dengan kedua eter tersebut. Propana memiliki titik didih yang terendah karena propana bersifat nonpolar sehingga interaksi antarmolekul yang terjadi hanya gaya London.

Tabel perbandingan titik didih alkohol, eter, dan alkana dengan berat molekul yang sama

Senyawa

Rumus

Berat molekul

Titik didih ( o C)

Air

H 2 O

18

100

Etanol

CH 3 CH 2 – OH

46

78

Dimetil eter

CH 3 – O – CH 3

46

-25

Propana

CH 3 CH 2 CH 3

44

-42

n-Butanol

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 – OH

74

118

Dietil eter

CH 3 CH 2 – O – CH 2 CH 3

74

35

Pentana

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

72

36

2. Kelarutan

Air dan alkohol mengandung gugus –OH sehingga keduanya dapat membentuk ikatan hidrogen. Alkohol dapat larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan air. Selain itu, antarmolekul alkohol sendiri juga membentuk ikatan hidrogen. Karena sifat alkohol adalah polar, maka alkohol menjadi pelarut yang lebih baik untuk molekul – molekul polar daripada hidrokarbon. Senyawa – senyawa seperti natrium klorida juga larut dalam alkohol.

Gugus alkil (nonpolar) pada alkohol bersifat hidrofobik (takut air). Makin panjang gugus alkilmakin rendah kelarutannya sehingga alkohol kurang larut dalam air. Oleh karena itu, alkohol juga dapat larut madlam pelarut organik nonpolar. Kelarutan alkohol dalam air berkurang dengan bertambah panjangnya rantai alkil. Sebagai contoh, kelarutan etanol lebih rendah daripada metanol, kelarutan 1-pentanol lebih rendah daripada 1-butanol.

Sifat Alkohol yang memiliki rantai pendek mudah larut dalam air pada berbagai perbandingan. Etanol jika dilarutkan dalam air akan mengalami penyusutan volume.

B. Sifat Kimia Alkohol / Reaksi Alkohol

Salah satu sifat Alkohol adalah sebagai zat amfoter, yakni dapat bertindak sebagai asam (donor proton) atau sebagai basa (akseptor proton). Sifat asam dan basa dari alkohol yang relatif sangat lemah ditunjukan oleh reaksi berikut.

1. Sebagai asam, alkohol dapat bereaksi dengan dengan larutan basa pekat (OH – ) dan basa kuat seperti NH 2 – .

C 2 H 5 OH + OH – → C 2 H 5 O – + H 2 O

C 2 H 5 OH + NH 2 – → C 2 H 5 O – + NH 3

2. Sebagai basa, alkohol dapat bereaksi dengan asamkuat seperti HBr

CH 3 OH + HBr → CH 3 OH 2 + + Br –

Jenis reaksi pada alkohol tidak hanya melibatkan gugus –OH nya yang reaktif, tetapi juga kerangka karbonnya.

Sifat kimia alkohol berhubungan dengan sifat kereaktifan (dapat tidaknya bereaksi). Beberapa reaksi pada alkohol adalah sebagai berikut.

1. Reaksi Substitu si

a. Reaksi alkohol dengan logam natrium

Senyawa alkohol dan eter memiliki sifat fisis dan sifat kimia yang berbeda meskipun digolongkan sebagai pasangan isomer gugus fungsi. Untuk membedakan keduanya dapat dilihat melalui reaksinya dengan logam Na.

2CH 3 CH 2 OH + 2Na(s) → CH 3 CH 3 ONa + H 2 (g)

Etanol natrium etoksida

CH 3 O CH 3 + Na → tidak bereaksi

Dimetil eter

Alkohol akan bereaksi dengan logam natrium dan membebaskan gas hidrogen. Sementara itu, jika ke dalam eter ditambahkan natrium maka tidak akan terjadi reaksi.

b. Reaksi substitusi gugus –H oleh halogen membentuk haloalkana (R-X)

1. Reaksi alkohol dengan ion Cl – pada PCl 5 atau SOCl 2 . Reaksi ini melibatkan pelepasan gas HCl dan digunakan sebagai reaksi identifikasi alkohol.

R – OH(l) + PCl 5 (l) → R – Cl(l) + POCl 3 (l) + HCl(g)

R – OH(l) + SOCl2(l) → R – Cl(l) + SO 2 (g) + HCl(g)

Selain alkohol dapat bereaksi dengan ion Cl – pada PCl 5 , bisa juga dengan PCl 3 . Perhatikan contoh berikut.

3CH 3 CH 2 OH + PCl 3 → 2C 2 H 5 Cl + P(OH) 3

Etanol etil klorida

2. Reaksi alkohol dengan ion I – dan Br – berlangsung dengan bantuan H 2 SO 4 pekat.

C 2 H 5 OH(aq) + HI(l) pekat → C 2 H 5 I(l) + H 2 (l) (dengan bantuan H 2 SO 4 pekat dan pemanasan)

c. Reaksi alkohol dengan Asam karboksilat (Esterifikasi)

Esterifikasi adalah reaksi antara alkoohol dengan asam karboksilat. Semua alkohol dapat bereaksi dengan asam karboksilat membentuk senyawa ester (alkil alkanoat), sedangkan eter tidak dapat bereaksi dengan asam karboksilat. Reaksi ini pertama kali dideskripsikan oleh Hermann Emil Louis Fischer dan Arthur Speier pada tahun 1895, sehingga disebut sebagai esterifikasi Fischer. Dalam reaksi ini, gugus –OH dalam asam karboksilat diganti dengan gugus –OR dari alkohol. Oleh karena itu, gugus –OR dalam ester berasal dari alkohol,s edangkan RCO- berasal dari asam karboksilat.

Contoh: CH 3 CH 2 OH + CH 3 COOH CH 3 COOH 2 CH 3 + H 2 O

Metil alkohol asam etanoat etil etanoat

d. Reaksi substitusi radikal

Alkohol daat bereaksi dengan halogen (X 2 ) melalui reaksi susbstitusi radikal dengan bantuan cahaya. Adanya cahaya memungkinkan X 2 terpisah membentuk radikal bebas (X ∙ ).

CH 3 OH(l) + Cl 2 (g) → CH 2 ClOH(l) + HCl(g) (dengan bantuan cahaya)

2. Reaksi Eliminasi (eliminasi air dari alkohol atau disebut dehidrasi)

a. Alkohol dapat bereaksi membentuk alkena dengan bantuan katalis H 2 SO 4 pekat berlebih.

C 2 H 5 OH(l) → C 2 H 4 (g) + H 2 O(g) (dengan H 2 SO 4 pekat berlebih, 180 o C)

b. Alkohol dapat bereaksi membentuk eter

1. Reaksi pembentukan eter dengan katalis logam

Alkohol dapat bereaksi dengan logam aktif, seperti Na dan K,menghasilkan garam alkoksida dan gas hidrogen.

Alkohol + Na → Garam + H 2

2R – OH + 2Na → 2R – ONa + H 2

Reaksi ini identik antara asam dengan logam aktif.

Asam + logam → Garam + H 2

2HCl + 2Na → 2NaCl + H 2

Sebagai contoh, natrium bereaksi secara cepat dengan etanol menghasilkan gas hidrogen

CH 3 CH 2 OH + 2Na → 2CH 3 CH 2 Ona + H 2

Etanol natrium etoksida

2. Alkohol berlebih dapat bereaksi membentuk eter dengan bantuan katalis H 2 SO 4 pekat

2C 2 H 5 OH(l) → C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O(l) (dengan H 2 SO 4 pekat, 130 O C)

3. Reaksi Oksidasi

Alkohol bereaksi dengan oksidator seperti K 2 Cr 2 O 7 , KMnO 4 , dan O 2 dengan bantuan katalis.

a. Oksidasi etanol oleh O 2

C 2 H 5 OH(l) + 3O 2 (g) → 2CO 2 (g) + 3H 2 O(l)

b. Alkohol primer, sekunder dan tersier memberikan reaksi berbeda terhadap oksidator seperti K 2 Cr 2 O 7 , KMnO 4 , dan O 2 . Dengan bantuan katalis, atom O dari oksidator akan menyerang atom H yang terikata atom C yang mengandung gugus –OH (atom C karbinol).

Alkohol Primer mudah teroksidasi membentuk halida, yang akan teroksidasi dengan cepat membentuk asam karboksilat.

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH → CH 3 CH 2 CH 2 CHO → CH 3 CH 2 CH 2 COOH

Butanol Butanal Asam butanoat

Alkohol sekunder mudah teroksidasi membentuk alkanon

Alkohol tersier tidak mudah teroksidasi karena tidak memiliki atom H yang terikat pada atom C karbinol.

c. Fermentasi alkohol

Fermentasi alkohol adalah reaksi perubahan gula menjadi alkohol dengan bantuan miikroorganisme atau enzim tertentu. Reaksi fermentasi secara umum dapat ditunjukan sebagai berikut.

C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

Glukosa etanol

Minuman beralkohol pertama kali dibuat melalui fermentasi buah anggur. Hal tersebut dilakukan oleh negara – negara Eropa. Senyawa alkohol yang terdapat dalam minuman hasil fermentasi anggur terutama etanol. Bahan baku pembuatan etanol adalah glukosa. Ennzimuntuk mengubah glukosa menjadi etanol yaitu enzim zimase yang diproduksi oleh ragi. Glukosa dapaat diperoleh dari tetes tebu atau amilum. Tetes tebu adalah cairan gula tebu yang tidak berbentuk kristal. Tetes tebu banyak mengandung sukrosa. Sukrosa dapat dihidrolisis menghasilkan glukosa (C 6 H 12 O 6 ). Amilum adalah polimer dari glukosa. Amilum banyak terdapat pada akar, biji, dan umbi tumbuhan. Misalnya ubi jalar, kentang dan singkong. Tanaman jagung juga mengandung amilum.

Pembuatan alkohol

Artikel Terkait