Alkohol

Senyawa karbon adalah senyawa yang terdiri dari karbon, hidrogen, nitrogen, oksigen , dan unsur – unsur organik yang lain. Senyawa karbon dapat dikelompokkan berdasarkan gugus fungsi yang dimilikinya. Gugus fungsi adalah gugus atom yang menentukan struktur dan sifat senyawa karbon. Berikut ini beberapa gugus fungsi dari senyawa karbon.

Tabel 1 Gugus fungsi senyawa karbon

1. Alkohol dan Eter

A. Struktur alkohol dan eter

Alkohol dan eter merupakan isomer fungsi, karena rumus molekulnya sama tetapi rumus struktur berbeda. Perhatikan perbedaan struktur alkohol dan eter berikut.

Tabel 1.1 Perbedaan struktur alkohol dan eter

B. Tatanama alkohol dan eter

1. Tatanama alkohol (alkanol)

Pemberian nama alkohol terdiri atas dua sistem yaitu IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) dan Trivial atau nama lazim (nama perdagangan)

a) Tata Nama IUPAC

Pemberian nama alkohol seperti pada alkana , hanya akhiran -a diganti dengan akhiran -ol (alkana menjadi alkanol)

Contoh : CH 3 –CH 2 –OH etanol

Perhatikan aturan penamaan alkohol berikut !

- Menentukan rantai utama , yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –OH, atom karbon yang bukan rantai utama sebagai cabang/ alkil

- Memberi nomor pada rantai utama dari ujung terdekat gugus – OH sehingga memiliki nomor terkecil.

- Urutan penamaan: nomor cabang - nama cabang - nomor atom C yang mengikat gugus -OH (kecuali untuk C nomor 1) - nama rantai utama

- Jika terdapat lebih dari satu gugus -OH pada molekul yang sama (polihidroksil alkohol), digunakan akhiran -diol, -triol, dan seterusnya.

b) Tata Nama Trivial

Pemberian nama secara trivial, yaitu nama gugus alkil yang terikat pada gugus –OH diikuti kata alkohol.

Contoh:

CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH propil alkohol

c) Jenis-jenis Alkohol

Berdasarkan letak gugus –OH, alkohol dibedakan menjadi 3 macam,

yaitu:

- Alkohol Primer

Alkohol primer adalah alkohol yang gugus -OH terikat pada atom C primer

Contoh:

CH 3 – CH 2 – CH 2 – OH propanol

- Alkohol sekunder adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom C sekunder.

Contoh:

- Alkohol tersier adalah alkohol dengan gugus –OH terikat pada atom C tersier.

Contoh:

2. Tata nama Eter (Alkoksi Alkana)

Seperti pada alkohol pemberian nama eter juga ada dua sistem yaitu IUPAC dan Trivial atau nama lazim (nama perdagangan)

a) Tata nama IUPAC.

Aturan penamaan sebagai berikut :

1) Jika R yang berbeda, maka nama Alkoksi adalah R yang lebih pendek dan alkana adalah rantai R yang lebih panjang.

2) Penomoran digunakan untuk letak gugus alkoksi dan letak cabang alkil pada rantai alkana. Penomoran dari atom C yang dekat gugus alkoksi –OR.

Contoh:

b) Nama trivial

Pemberian nama senyawa alkil alkil eter diikuti kata alkohol. Nama senyawanya adalah alkil alkil eter. (alkil diurutkan sesuai abjad)

Contoh:

CH 3 – CH 2 – CH 2 –O – CH 3 metil propil eter.

C. Sifat akohol dan eter

1. Sifat alkohol

Sifat fisik

- Titik didih lebih relatif tinggi dari eter. Hal ini disebabkan antara molekul alkohol terjadi ikatan hidrogen. Titik didih semakin meningkat sesuai humlah atom C

- Kelarutan alkohol dalam air semakin panjang rantai karbon semakin rendah kelarutannya. Metanol, etanol, dan propanol mudah larut, alkohol lainnya hanya sedikit larut.

- Alkohol suku rendah (jumlah atom karbon 1- 4) berupa cairan tidak berwarna, rantai sedang berupa zat cair kental, rantai panjang jumlah atom 12 berupa zat padat yang tidak bewarna

Sifat kimia

a) Dapat Dioksidasi

- Oksidasi alkohol primer menghasilkan asam karboksilat.

- Oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton

- Oksidasi alkohol tersier tidak teroksidasi

b) Dapat bereaksi dengan logam (Na, K, Mg, Al) melepas H2.

c) Dengan asam karboksilat membentuk ester (reaksi esterifikasi).

d) Dapat bereaksi dengan PX 3 , PX 5 , , atau SOX membentuk alkil halida. (R – X)

e) Dengan asam halida (HX) membentuk alkil halida

f) Dapat mengalami dehidrasi dengan H 2 SO 4 pekat.

- Pada suhu 140° C menghasilkan eter

- Pada suhu 180°C menghasilkan alkena

2. Sifat eter

Sifat fisik

a) Berupa zat cair (kecuali metil eter) berbau harum dan mudah menguap, mudah terbakar, beracun

b) Titik didih eter lebih rendah daripada titik didih alcohol dengan jumlah atom C yang sama, karena eter tidak membentuk ikatan hidrogen

c) Kelarutan

Meskipun eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen, tetapi dapat bercampur dengan air, karena eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Oleh karena itu eter sedikit larut dalam air. Kelarutan eter dalam air jauh lebih kecil daripada kelarutan alkohol, sehingga umumnya eter tidak bercampur dengan air.

Sifat kimia

a) Tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl 3 , untuk membedakan alkohol dengan eter.

b) Bereaksi dengan PCl 5 , tetapi tidak membebaskan HCl (untuk membedakan alkohol dengan eter).

R – O – R' + PCl 5 → R – Cl + R'Cl + POCl 3

c) Bereaksi dengan HX (X = F, Cl, Br, I).

R – O – R + HX → R – OH + RX

d) Dengan HI berlebih dan pemanasan menghasilkan R – I dan H 2 O.

e) Eter mudah terbakar membentuk gas CO 2 dan uap air.

CH 3 – O – CH 3 + O 2 → 2CO 2 + 3H 2

D. Pembuatan alkohol dan eter

1. Pembuatan Alkohol

a) Reduksi aldehid dan keton

b) Hidrolisis alkil hidrogen sulfat

c) Hidrasi alkena.

d) Hidrolisis ester.

e) Pembuatan alkohol menggunakan reagent Grignard.

2. Pembuatan Eter

a) Dengan eliminasi alkohol pada suhu 140°C.

b) Eter dibuat dengan sintesis eter Williamson, yaitu reaksi antara alkil halida dengan suatu alkoksida.

R – X + R – ONa → R – O – R + NaX

E. Kegunaan alkohol dan eter

1. Alkohol

a. Metanol digunakan Sebagai pelarut dan bahan bakar

b. Etanol digunakan Sebagai pelarut organik, parfum, cat, pernis, dan antiseptik (pencuci mulut mengandung alkohol 5% – 30%)

c. Glikol digunakan Untuk zat anti beku pada radiator mobil (daerah bermusim dingin), bahan baku dalam industri serat sintesis dan pelarut.

d. Gliserol digunakan Untuk pelarut obat-obatan, bahan pembuatan gliserol trinitrat (bahan peledak)

2. Eter

a. Eter digunakan Sebagai pelarut senyawa organik, obat bius pada operasi, dan desinfektan (tetapi sekarang tidak digunakan lagi sebagai obat bius).

b. MTBE (metil tersier butil eter) ditambahkan ke dalam bensin untuk meningkatkan bilangan oktan.

Credits Image: firstwisnu media

Alkohol

Artikel Terkait